Sam symbol jest dużo starszy niż okres w którym na morzach grasowali pirackie statki i łupiono wszystkie handlowe jednostki. Największy rozkwit piractwa był w okresie od XVI-XVII wieku. Wówczas żaden statek płynący z Nowego Świata – Ameryki Południowej przewożące bogactwa a przede wszystkim złote i srebrne monety nie mógł czuć się bezpiecznie na wodach Morza Karaibskiego oraz u wybrzeży Afryki Północnej.

Na statkach tych powiewała przeważnie czarna flaga z czaszką i skrzyżowanymi dwiema kośćmi piszczelowymi. Symbol na tyle utrwalił się w historii że rozpoznawany jest do dziś i kojarzony jednoznacznie z okresem piractwa morskiego.

Ale samą flagę wcale nie wymyślili piraci, a zapożyczyli ją od samych templariuszy. To oni na swoim okręcie „Sokół” mieli wywieszona taka flagę i nazywano ją „Jolly Roger”. Zakon templariuszy i ich krucjaty to też można w pewnym sensie uważać za piractwo – krucjaty to był podbój Ziemi Świętej w imię Chrystusa a sam zakon rozwiną w Europie sieć powiązań i wpływów. Na obrocie i pożyczaniu pieniędzy dorobili się gigantycznego bogactwa co tez poniekąd doprowadziło do ich zguby. Templariusze wprowadzili jako pierwsi weksle podróżne i początki bankowości.

Ale wróćmy do symbolu flagi. Sam symbol prawdopodobnie pochodzi z Jerozolimy i z regionów Ziemi Świętej. Otóż pochówki zmarłych bardzo często odbywają się w ten sposób że zmarłego składa się w grocie albo grobie bez żadnej urny – tylko ciało podlega powolnemu rozkładowi przez rok lub dwa lata. Następnie zbiera się resztki zmarłego i umieszcza w małej kamiennej urnie. Urny sa na tyle małe że najdłuższe kości – kości piszczelowe do urny składa się po przekątnej a czaszkę obok skrzyżowanych kości. I prawdopodobnie stąd templariusze zapożyczyli ten symbol i tak powstała pierwsza flaga utożsamiana z piratami i pirackimi statkami.